《恋爱大赢家》走的是爱情加武侠路线，故事讲的是王汉文出身于台湾富豪家庭，因不愿继承家业，到香港某学院执教，巧遇女教师钱月珊。钱月珊为帮父亲偿还债务，一直拼命工作。王汉文的父亲误以为钱月珊是王汉文的女友，要钱月珊劝儿子回家继承家业。钱月珊假戏真做，展开了一系列恋爱攻势。与此同时，香港走私商人杜南为了让儿子杜恒风好好读书，不再被学院退学，竟买下了这所学院。但儿子仍不思读书，杜南只得吩咐手下形影不离地监管他。香港警方将实习警员李震和陈木南派往该学院，乔装成学生监视杜恒风，以便顺藤摸瓜伺机抓捕杜南归案……
